De geschiedenis van de Geestbrug gaat terug tot circa 1345 toen tussen Rijswijk en Den Haag de Trekvliet werd aangelegd, een zijarm van de Vliet. Over deze Trekvliet wordt in 1350 een brug gebouwd bij de strandwal die op die plaats door Rijswijk en Voorburg loopt. Deze strandwal was opgebouwd uit zand- of geestgrond en daaraan ontleent de Geestbrug haar naam. De Geestbrug was een tolbrug – de oudste tolbrug in de buurt: wie er overheen wilde gaan, moest tol betalen. In 1430 wordt de brug gesloten en later afgebroken, omdat hij in slechte staat verkeert en niet goed is onderhouden. Het Hoogheemraadschap van Delfland besluit in 1447 om een nieuwe vaste stenen brug te bouwen.
In 1892 wordt de Trekvliet verbreed. De oude brug wordt afgebroken en vervangen door een dubbele ophaalbrug die met de hand wordt bediend. Na de Eerste Wereldoorlog (1914-1918) neemt het wegverkeer toe. De Geestbrugweg en Prinses Mariannelaan worden verbreed en daarom wordt de dubbele ophaalbrug in 1933 vervangen door een elektrische basculebrug
